El pirimetanil (53112-28-0) es un fungicida de amplio espectro, comúnmente utilizado para la protección de cultivos, especialmente granos. Su modo de acción principal consiste en la inhibición de la biosíntesis de la metionina, lo que afecta la formación de proteínas y la división celular de los hongos.

Limitaciones de las Formulaciones Tradicionales
A pesar de su eficacia, el pirimetanil presenta una tensión de vapor elevada, lo que limita la versatilidad de su uso. Las formulaciones comerciales tradicionales de pirimetanil, como Scala® comercializadas por BASF, suelen contener aproximadamente un 37% en peso de pirimetanil y un 4% de sales de sodio de ácido lignosulfónico, sulfometilado, presentadas como suspensiones concentradas.
Estas suspensiones comerciales contienen partículas con un tamaño comprendido entre 5 y 50 micrones, lo cual es considerado muy elevado para lograr un revestimiento satisfactorio de frutas, legumbres o granos. Esta característica las hace poco adecuadas para aplicaciones mediante termonebulización o aspersión fina, dificultando un control óptimo de la materia activa sobre las cosechas y la reducción de residuos del fungicida en la atmósfera.
Formulaciones Innovadoras con Pirimetanil
Ante estas limitaciones, se ha desarrollado una nueva generación de formulaciones mejoradas de pirimetanil que buscan un mejor revestimiento de las cosechas y una aplicación más versátil.
Combinación con Aceites Esenciales
La innovación principal radica en la combinación de pirimetanil con uno o más aceites esenciales o los ingredientes activos terpénicos que estos contienen. Esta combinación permite una solubilización eficaz del pirimetanil. En consecuencia, se han desarrollado soluciones de pirimetanil que contienen dicho fungicida junto con uno o más aceites esenciales y/o agentes activos terpénicos.
Estas soluciones pueden contener entre 10% y 95% en peso de uno o más aceites esenciales y/o los agentes activos terpénicos. Además, pueden incorporar uno o más emulsionantes para facilitar su dispersión.
Definición y Ejemplos de Aceites Esenciales
Por "aceite esencial" se entiende cualquier producto aromático, generalmente de composición compleja, obtenido a partir de materia prima vegetal mediante arrastre por vapor de agua, destilación seca o un proceso mecánico apropiado sin calefacción. Su preparación se realiza siguiendo procesos conocidos en la industria.
Entre los aceites esenciales más relevantes se pueden citar el aceite de clavo de olor o el aceite de menta. Como agentes activos terpénicos específicos contenidos en estos aceites esenciales, destacan el eugenol, el isoeugenol y la carvona.
Emulsiones y Componentes Auxiliares
Las formulaciones según esta invención comprenden tanto soluciones como emulsiones en agua. Las emulsiones se forman a partir de la solución concentrada de pirimetanil y aceites esenciales, emulsionada en agua.
Composición de las Emulsiones
Generalmente, las emulsiones listas para usar contienen:
- De 0,0025% a 2% en peso de pirimetanil.
- De 0,005% a 4,75% en peso de uno o más aceites esenciales y/o agentes activos terpénicos.
- De 93,25% a 99,9925% en peso de agua.
Emulsionantes y Solventes
Para estabilizar estas formulaciones, se pueden incluir uno o más agentes emulsionantes iónicos y no iónicos. Se entiende por "emulsionante" todo tipo de agente habitualmente utilizado para este efecto, como alcoholes grasos etoxilados, ácidos grasos etoxilados, alquilfenoles etoxilados, o cualquier otro producto no iónico.
Ejemplos de tensioactivos no iónicos incluyen productos de condensación de alcoholes grasos alifáticos (preferentemente C8-C22) con óxido de alquileno (C2-C3), como el óxido de etileno o propileno. El producto de condensación del alcohol láurico con 30 moles de óxido de etileno es un ejemplo destacado. Otros emulsionantes no iónicos son sucroesteres, sorbitán monoleato etoxilados, lecitina y ácidos grasos esterificados como el oleato de glicerol.
Las formulaciones también pueden comprender uno o más solventes, como el monopropilenglicol, dipropilenglicol o di-isobutilcetona. Las soluciones pueden contener de 0 a 85% en peso de agentes tensioactivos y/o solventes.
Cuando las soluciones se diluyen en emulsión en el agua, pueden contener, además del pirimetanil y los aceites esenciales, uno o más emulsionantes, los cuales, si son no iónicos, pueden estar presentes en un valor de 30% a 80% en peso. Estas formulaciones también se conocen como formulaciones emulsionables en agua (EC), adecuadas para uso en huertos o post-cosecha tras dilución.

Ventajas de las Nuevas Formulaciones
Las soluciones innovadoras de pirimetanil ofrecen múltiples ventajas:
- Solubilización Perfecta: Permiten obtener una fácil emulsión al mezclarse con agua.
- Revestimiento Homogéneo: Aseguran un recubrimiento muy uniforme de las cosechas.
- Mejor Exposición al Principio Activo: Esto permite aplicaciones con dosis inferiores y menores residuos.
- Efecto Fungicida Sinergético: Los aceites esenciales y/o agentes activos terpénicos no solo solubilizan el pirimetanil, sino que también poseen un efecto fungicida propio, potenciando la actividad del pirimetanil.
- Ampliación del Espectro: El proceso permite tratar hongos contra los cuales el pirimetanil es poco o nada activo, expandiendo su espectro de actividad fungicida.
- Gestión de Resistencia: La combinación ayuda a controlar hongos resistentes al pirimetanil sin generar nuevas resistencias.
Métodos de Aplicación
El tratamiento fungicida con estas formulaciones puede efectuarse mediante diversos métodos, adaptándose a las necesidades específicas de cada cultivo y situación.
Termonebulización
La termonebulización es especialmente adecuada para la aplicación de soluciones o formulaciones emulsionables en post-cosecha o en invernaderos. Consiste en aplicar una neblina fina (gotitas de alrededor de un micrón) producida al inyectar el líquido en una corriente de aire caliente (400° a 650°C), con temperaturas de la neblina a la salida entre 110° y 300°C (preferentemente 150° a 260°C).
Esta técnica permite una aplicación homogénea y se puede implementar con dispositivos como el Electrofog Xeda, que garantiza una neblina de partículas finas para un revestimiento de buena calidad. Es particularmente apropiada para aceites e ingredientes activos más volátiles, como el aceite de menta.
Aspersión e Inmersión
La aplicación por aspersión o inmersión generalmente se realiza mediante la emulsión. Es idónea para huertos o tratamientos post-cosecha y es especialmente efectiva para la aplicación de aceite de clavo de olor.
Dosis Recomendadas
El proceso de tratamiento es apropiado para aplicar pirimetanil en dosis comprendidas entre 2 y 20 g por tonelada de frutas, especialmente alrededor del 0,05% (500 ppm). Las formulaciones EC suelen diluirse en agua entre 0,05% y 5%, de preferencia entre 0,1% y 1% (alrededor de 0,25% para una formulación EC con aproximadamente 20% de pirimetanil).
La concentración de pirimetanil en la emulsión final suele estar entre 100 y 5000 g/m³.
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Aplicaciones y Espectro de Acción
Estas formulaciones mejoradas con pirimetanil son efectivas para el tratamiento fungicida de una amplia variedad de cosechas, incluyendo frutas y legumbres (en huertos o invernaderos), frutos secos, cereales y oleaginosas, y más específicamente, manzanas, bulbos, tubérculos y cereales. También se utilizan para la protección de granos, semillas, cereales y oleaginosas almacenados en silos.
Control de Resistencia y Ampliación del Espectro
La combinación con aceites esenciales ha demostrado ser clave para el control de hongos que han desarrollado resistencia al pirimetanil. Por ejemplo, en pruebas con cepas de Monilinia fructicola resistentes al pirimetanil, donde el fungicida solo lograba una eficacia del 45%, la combinación con aceite de clavo de olor permitió un control casi total.
Esto no solo se traduce en una adición de efectos, sino en un efecto sinérgico, como se observó en el control de Geotrichum candidum en naranjas tratadas con una formulación de pirimetanil y eugenol, donde se logró una disminución del hongo del 50% frente a lotes no tratados o tratados solo con pirimetanil.
Un kit que contenga pirimetanil y uno o más aceites esenciales o agentes activos terpénicos para aplicación simultánea facilita estos procesos de tratamiento mejorados.
Manejo de Hongos Específicos
Control de Penicillium spp.
En las centrales de confección de cítricos, el control de Penicillium spp. es una problemática extendida. La recomendación técnica habitual se centra en el refuerzo con pirimetanil en momentos de mayor necesidad de protección. La combinación con otros fungicidas también puede ser una estrategia eficaz.
Pirimetanil vs. Imazalil
Es relevante considerar otros fungicidas utilizados en el sector:
- Imazalil: Actúa principalmente inhibiendo la síntesis de ergosterol, un componente clave de las paredes celulares de los hongos.
- Pirimetanil: Inhibe la síntesis de metionina, afectando la síntesis de aminoácidos y proteínas.
Tanto imazalil como pirimetanil están clasificados por el FRAC (Fungicide Resistance Action Committee) como de “riesgo medio” de aparición de resistencias, lo que subraya la importancia de estrategias que minimicen este riesgo, como las combinaciones sinérgicas.
Producto Comercial: Faster® 40 SC
Un ejemplo de producto en el mercado es Faster® 40 SC (Pyrimethanil), un fungicida de contacto con acción translaminar. Inhibe la producción de enzimas del hongo, interrumpiendo así su desarrollo.
Aplicación y Compatibilidad
Faster® 40 SC es compatible con la mayoría de los productos fitosanitarios de uso común, excepto aquellos de reacción alcalina. Se aplica mediante aspersión, previa mezcla en agua. Se recomienda llenar el cilindro hasta la mitad, agregar la dosis indicada de Faster® 40 SC, agitar continuamente y luego completar con agua.
Recomendaciones de Uso
Debe aplicarse cuando se observen los primeros síntomas de la enfermedad o cuando las condiciones ambientales favorezcan su aparición. Puede utilizarse durante las etapas de floración y fructificación, respetando siempre el periodo de carencia.
- Fresa: Máximo 1 aplicación por campaña, con un máximo de 3 campañas al año.
- Vid: Aplicar sobre bayas en desarrollo, máximo 1 aplicación por campaña, con 1 campaña al año.
- Cebolla: 1 aplicación por campaña, con 1 campaña al año.
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